Nasceu no Japão, em 10 de janeiro de 1889, na cidade de Akashi, de uma família acomodada, proprietários de uma fábrica. Chamado Hisatsugu por seus pais, ele mudou seu nome mais tarde para Toshitsugu. Assistia a escola inglesa de Kobe, cursando depois estudos no colégio Chinês de Literatura. Amante da arte e da poesia.
Durante sua vida foi conhecido pelos seus vários apelidos, Nakimushi (bebê chorão), Neko no Yamamoto (o gatinho de Yamamoto), à Kikaku (chifres do demônio), à Moko no Tora (tigre da Mongólia). Agora é mantido em memória como o Bujin (o guerreiro divino) de Bujinkan, nomeado em sua honra por Sensei Hatsumi.
Foi iniciado no Ninjutsu aos 9 anos de idade por seu tio, o qual pertenceu à classe samurai na província de Iga e por seu avô Masamitsu Toda, que foi supervisor dos mestres de espada nas escolas do governo de Tokugawa Shogun e agora tinha um Dojo e uma clínica de ossos em Kobe. Tendo instruído seu neto inicialmente nas escolas Shinden Fudo Ryu, Koto Ryu e Togakure Ryu, todo dia depois da escola ele podia ir ao Dojo para instrução pessoal pelo Sensei Toda. Inicialmente, não foi falado nem mesmo ensinado a ele nenhuma técnica, simplesmente foi arremessado em volta do Dojo pelo Sensei Toda até o sangue escorrer de seus joelhos e cotovelos. Sensei Takamatsu dizia depois que a cada dia em seu caminho para o Dojo, ele se sentia um cordeiro sendo deixado no abatedouro. Depois de um ano cheio daqueles respectivos arremessos, Takamatsu começou a aprender a verdadeira técnica. Do Sensei Toda ele herdou os estilos de Shinden Fudo Ryu Jujutsu, Gyokko Ryu Koshijutsu, Shinken Koto Ryu Karatejutsu, Koto Ryu Koppojutsu, Gyokushin Ryu Ninjutsu, Kumogakure Ryu Ninjutsu e Togakure Ryu Ninjutsu. Seu pai Yosoburo educou-o para que seguisse a carreira militar, mas numa briga ainda jovem, sofreu uma rotura no tímpano, tendo ficado isento da mesma.
Quando criança seu nome era Jutaro. Aos seus 13 anos praticava diariamente a arte de Koto Ryu Koppojutsu para adquirir sua licença Shinden Fudo Ryu. Nessa idade venceu um lutador profissional de Sumô de 143 kg. Dois anos depois era chamado de Kotora (pequeno tigre). Nesse mesmo ano, o jovem Jutaro, no Dojo de Masamitsu Toda (32º. Grão mestre da Togakure Ryu), lutou e venceu ao seu oponente com um Gyaku Ganseki Otoshi (lançar o adversário ao chão de cabeça). Ainda por volta dos 13 anos, enquanto estudava em uma escola Inglesa em Kobe, Jutaro entrou para o Dojo de Misuta Yoshitero Tadafusa onde treinava dia sim dia não para aprender o estilo Takagi Yoshin Ryu.
Aos 17 anos, na fábrica de seu pai conheceu Takakage Matsutaro Ishitani (cujos antepassados tinham sido Chunin Ninjas nas tropas de Jonin Hattori Hanzo, da escola de Iga Ryu) que prestava serviços de segurança na fábrica de Kobe. Ishitani, o qual carregava um Bokuto como bengala, soube que havia encontrado herdeiro para sua arte Kukishinden Ryu. Depois de anos de intenso treino concederam-se os pergaminhos secretos (Densho) e o título de 27.º grande mestre de Kukishinden Ryu Happo Hiken Jutsu, além dos estilos Hontai Takagi Yoshin Ryu e Gikan Ryu Koppojutsu.
Aos 21 anos partiu para China, regressando depois, já falecida a sua noiva Kokane, Jutaro adoeceu de beriberi afetando os pulmões. Foi tratado por sua avó, mas seu pai mandou-o regressar para não ir contra a lei dos Ninjas mesmo que a vida lhe custasse. Para evitar um confronto entre sua avó e seu pai, Jutaro abandonou a casa de sua avó em sua ausência. Dirigiu-se à montanha Mayasan (Maya era mãe de Buda), instalando-se nas cataratas das tartarugas. Durante a sua doença recordava os ensinamentos de seus mestres Toda, Ishitani e Mizuta. Um ancião eremita curou-o e ensinou-lhe os segredos da natureza. Quando se sentiu curado das suas doenças, praticava ao amanhecer na cascata exercícios de Koto e Togakure Ryu. Quando estava em perfeito estado tomou o nome de Kikaku (chifres do diabo). Depois de permanecer vários meses mais nas montanhas viajou através da China estudando com os melhores mestres de boxe. Competiu em várias provações e nunca foi derrotado. Neste tempo ganhou o apelido “Moko No Tora” (Tigre da Mongólia).
Jutaro esteve na China durante 10 anos após a morte de sua noiva, por lá foi empregado por muitos mestres da guerra na Manchúria e na China setentrional. Durante esse tempo a reputação de Jutaro era a de um guerreiro completamente formado. Lutou várias vezes como resultado de desafios pessoais. Com 26 anos de idade, foi desafiado por um mestre de Shaolin Kung Fu de 113 kg chamado Cho Shiryu, na terceira vez que desafiou Jutaro, o mesmo aceitou. Concebeu num sonho a técnica do “Baile da Borboleta”. No sonho viu um demônio vermelho, que com uma pesada barra de ferro, tentava apanhar uma pequena borboleta, mas esta sem esforço esquivava dos golpes. O combate teve lugar na praça da colônia inglesa e o árbitro foi o nobre senhor Ren, tio do imperador da China. Depois de duas horas de combate os movimentos de Cho Shiryu tinham tornado-se lentos (ponto fraco dos lutadores pesados), a sua visão estava nublada pelo constante suor. Jutaro limitara-se a se esquivar. No fim o senhor Ren parou o combate porque Cho Shiryu não tinha oportunidade de ganhar. Deste confronto nasceu uma irmandade entre ambos os oponentes.
Enquanto esteve na China, a família Kuki detentores da Kukishinden Ryu, perderam o contato com ele, duvidando que ele retornaria ao Japão, foi então que concederam a Iuani Nangaku o título de herdeiro dos ensinamentos da escola, assim quando Takamatsu eventualmente voltasse, sua posição tinha sido preenchida. Em seguida, as escrituras e documentos da família Kuki foram destruídas pelo fogo. Mas Sensei Takamatsu foi hábil para reconstruí-las, de suas notas e memórias, presenteando-as à família Kuki. Pelos seus serviços ele teve a permissão para criar uma sub-escola chamada Kukishinden Ryu contendo o que ele pensou ser melhor e mais apropriado para os ensinamentos Kukishinden.
Seus professores Toda, Mizuta e Ishitani tinham passado todos os caminhos por esse tempo e Sensei Takamatsu agora treinava um pequeno grupo de estudantes em um Dojo que ele chamou de Sakushin.
Em 1919 voltou para casa e dedicou-se a estudar os ensinamentos da seita budista tântrica Mikkyo.
Posteriormente, aos 31 anos de idade foi ordenado sacerdote Mikkyo Tendai-shu no mosteiro Hihei de Kyoto. Tinha encontrado o equilíbrio perfeito ao poder espiritual e ao poder do guerreiro. Depois de seus anos como sacerdote, Takamatsu casou-se aos 32 anos em matrimônio com a jovem Tane, indo morar à oeste de Iga, em Kashiwara-shi na província de Nara. Por volta dos seus 70 anos conheceu seu melhor estudante e amigo, Masaaki Hatsumi, com o qual treinou durante mais 15 anos na cidade de Nara. Ao fim de seus dias nomeou a Masaaki Hatsumi, Soke dos 9 Ryus que integram a Bujinkan. Morreu a 2 de abril de 1972 à idade de 85 anos.